高中化學有機物總結
一、物理性質
甲烷：無色無味難溶
乙烯：無色稍有氣味難溶
乙炔：無色無味微溶
(電石生成：含h2s、ph3 特殊難聞的臭味)
苯：無色有特殊氣味液體難溶有毒
乙醇：無色有特殊香味混溶易揮發
乙酸：無色刺激性氣味易溶能揮發
二、實驗室製法
①：甲烷：ch3coona + naoh
→(cao,加熱) → ch4↑+na2co3
注：無水醋酸鈉：鹼石灰=1：3
固固加熱(同o2、nh3)
無水(不能用naac晶體)
cao：吸水、稀釋naoh、不是催化劑
②：乙烯：c2h5oh →(濃h2so4,170℃)→
ch2=ch2↑+h2o
注：v酒精：v濃硫酸=1：3(被脫水，混合液呈棕色)
排水收集(同cl2、hcl)控溫170℃(140℃：乙醚)
鹼石灰除雜so2、co2
碎瓷片：防止暴沸
③：乙炔：cac2 + 2h2o → c2h2↑ +
ca(oh)2
注：排水收集無除雜
不能用啓普發生器
飽和nacl：降低反應速率
導管口放棉花：防止微溶的ca(oh)2泡沫堵塞導管
④：乙醇：ch2=ch2 + h2o
→(催化劑,加熱,加壓)→ch3ch2oh
(話說我不知道這是工業還實驗室。。。)
注：無水cuso4驗水(白→藍)
提升濃度：加cao
再加熱蒸餾
三、燃燒現象
烷：火焰呈淡藍色不明亮
烯：火焰明亮有黑煙
炔：火焰明亮有濃烈黑煙(純氧中3000℃以上：氧炔焰)
苯：火焰明亮大量黑煙(同炔)
醇：火焰呈淡藍色放大量熱
四、酸性kmno4&溴水
烷：都不褪色
烯炔：都褪色(前者氧化後者加成)
苯：kmno4不褪色萃取使溴水褪色
五、重要反應方程式
①：烷：取代
ch4 + cl2 →(光照)→ ch3cl(g) + hcl
ch3cl + cl2 →(光照)→ ch2cl2(l)
+ hcl
ch2cl + cl2 →(光照)→ chcl3(l) + hcl
chcl3 + cl2 →(光照)→ ccl4(l) + hcl
現象：顏色變淺裝置壁上有油狀液體
注：4種生成物裏只有一氯甲烷是氣體
三氯甲烷 = 氯仿
四氯化碳作滅火劑
②：烯：1、加成
ch2=ch2 + br2 → ch2brch2br
ch2=ch2 +
hcl →(催化劑) → ch3ch2cl
ch2=ch2 + h2 →(催化劑,加熱) → ch3ch3 乙烷
ch2=ch2 + h2o
→(催化劑,加熱加壓) → ch3ch2oh 乙醇
2、聚合(加聚)
nch2=ch2 →(一定條件)
→ [-ch2-ch2-]n
(單體→高聚物)
注：斷雙鍵→兩個“半鍵”
高聚物(高分子化合物)都是【混合物】
③炔：基本同烯。。。
④：苯：
1.1、取代(溴)
◎(苯環)+ br2
→(fe或febr3)→◎(苯環)-br + hbr
注：v苯：v溴=4：1
長導管：冷凝迴流導氣
防倒吸
naoh除雜
現象：導管口白霧、淺黃色沉澱(agbr)、ccl4：褐色不溶於水的液體(溴苯)
1.2、取代——硝化(硝酸)
◎(苯環) + hno3 →(濃h2so4,60℃)→◎(苯環)-no2
+ h2o
注：先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯
50℃-60℃【水浴】溫度計插入燒杯 反應液麪以下
除混酸：naoh
硝基苯：無色油狀液體難溶苦杏仁味毒
1.3、取代——磺化(濃硫酸)
◎ (苯環)+
h2so4(濃) →(70-80度)→◎(苯環)-so3h + h2o
2、加成
◎(苯環) +
3h2 →(ni,加熱)→○(環己烷)
⑤：醇：1、置換(活潑金屬)
2ch3ch2oh + 2na → 2ch3ch2ona + h2↑
鈉密度大於醇反應平穩
{cf.}鈉密度小於水反應劇烈
2、消去(分子內脫水)
c2h5oh →(濃h2so4,170℃)→
ch2=ch2↑+h2o
3、取代(分子間脫水)
2ch3ch2oh →(濃h2so4,140度)→ ch3ch2och2ch3 (乙醚)+
h2o
(乙醚：無色無毒易揮發液體麻醉劑)
4、催化氧化
2ch3ch2oh + o2
→(cu,加熱)→ 2ch3cho(乙醛) + 2h2o
現象：銅絲表面變黑浸入乙醇後變紅液體有特殊刺激性氣味
⑥：酸：取代(酯化)
ch3cooh + c2h5oh →(濃h2so4,加熱)→ ch3cooc2h5 + h2o
(乙酸乙酯：有香味的無色油狀液體)
注：【酸脫羥基醇脫氫】(同位素示蹤法)
碎瓷片：防止暴沸
濃硫酸：催化脫水吸水
飽和na2co3：便於分離和提純
鹵代烴：
1、取代(水解)【naoh水溶液】
ch3ch2x + naoh →(h2o,加熱)→ ch3ch2oh + nax
注：naoh作用：中和hbr 加快反應速率
檢驗x：加入硝酸酸化的agno3 觀察沉澱
2、消去【naoh醇溶液】
ch3ch2cl + naoh →(醇,加熱)→ ch2=ch2↑ +nacl + h2o
注：相鄰c原子上有h纔可消去
加h加在h多處，脫h脫在h少處(馬氏規律)
醇溶液：抑制水解(抑制naoh電離)
六、通式
cnh2n+2 烷烴
cnh2n 烯烴 / 環烷烴
cnh2n-2
炔烴 / 二烯烴
cnh2n-6 苯及其同系物
cnh2n+2o 一元醇 / 烷基醚
cnh2no
飽和一元醛 / 酮
cnh2n-6o 芳香醇 / 酚
cnh2no2 羧酸 / 酯
七、其他知識點
1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2、燃燒公式：cxhy +
(x+y/4)o2 →(點燃)→ x co2 + y/2 h2o
cxhyoz + (x+y/4-z/2)o2 →(點燃)→ x co2 + y/2
h2o
3、反應前後壓強 / 體積不變：y = 4
變小：y < 4
變大：y > 4
4、耗氧量：等物質的量(等v)：c越多耗氧越多
等質量：c%越高耗氧越少
5、不飽和度=(c原子數×2+2 – h原子數)/ 2
雙鍵 / 環 = 1，三鍵 = 2，可疊加
6、工業制烯烴：【裂解】(不是裂化)
7、醫用酒精：75%
工業酒精：95%(含甲醇有毒)
無水酒精：99%
8、甘油：丙三醇
9、乙酸酸性介於hcl和h2co3之間
食醋：3%~5%
冰醋酸：純乙酸【純淨物】
10、烷基不屬於官能團