高中化學有機物總結大綱
一、物理性質
甲烷：無色無味難溶
乙烯：無色稍有氣味難溶
乙炔：無色無味微溶
(電石生成：含H2S、PH3 特殊難聞的臭味)
苯：無色有特殊氣味液體難溶有毒
乙醇：無色有特殊香味混溶易揮發
乙酸：無色刺激性氣味易溶能揮發
二、實驗室製法
①：甲烷：CH3COONa + NaOH
→(CaO,加熱) → CH4↑+Na2CO3
注：無水醋酸鈉：鹼石灰=1：3
固固加熱(同O2、NH3)
無水(不能用NaAc晶體)
CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑
②：乙烯：C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→
CH2=CH2↑+H2O
注：V酒精：V濃硫酸=1：3(被脫水，混合液呈棕色)
排水收集(同Cl2、HCl)控溫170℃(140℃：乙醚)
鹼石灰除雜SO2、CO2
碎瓷片：防止暴沸
③：乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ +
Ca(OH)2
注：排水收集無除雜
不能用啓普發生器
飽和NaCl：降低反應速率
導管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導管
④：乙醇：CH2=CH2 + H2O
→(催化劑,加熱,加壓)→CH3CH2OH
(話說我不知道這是工業還實驗室。。。)
注：無水CuSO4驗水(白→藍)
提升濃度：加CaO
再加熱蒸餾
三、燃燒現象
烷：火焰呈淡藍色不明亮
烯：火焰明亮有黑煙
炔：火焰明亮有濃烈黑煙(純氧中3000℃以上：氧炔焰)
苯：火焰明亮大量黑煙(同炔)
醇：火焰呈淡藍色放大量熱
四、酸性KMnO4&溴水
烷：都不褪色
烯炔：都褪色(前者氧化後者加成)
苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色
五、重要反應方程式
①：烷：取代
CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl
CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l)
+ HCl
CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl
CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl
現象：顏色變淺裝置壁上有油狀液體
注：4種生成物裏只有一氯甲烷是氣體
三氯甲烷 = 氯仿
四氯化碳作滅火劑
②：烯：1、加成
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2 +
HCl →(催化劑) → CH3CH2Cl
CH2=CH2 + H2 →(催化劑,加熱) → CH3CH3 乙烷
CH2=CH2 + H2O
→(催化劑,加熱加壓) → CH3CH2OH 乙醇
2、聚合(加聚)
nCH2=CH2 →(一定條件)
→ [-CH2-CH2-]n
(單體→高聚物)
注：斷雙鍵→兩個“半鍵”
高聚物(高分子化合物)都是【混合物】
③炔：基本同烯。。。
④：苯：
1.1、取代(溴)
◎(苯環)+ Br2
→(Fe或FeBr3)→◎(苯環)-Br + HBr
注：V苯：V溴=4：1
長導管：冷凝迴流導氣
防倒吸
NaOH除雜
現象：導管口白霧、淺黃色沉澱(AgBr)、CCl4：褐色不溶於水的液體(溴苯)
1.2、取代——硝化(硝酸)
◎(苯環) + HNO3 →(濃H2SO4,60℃)→◎(苯環)-NO2
+ H2O
注：先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯
50℃-60℃【水浴】溫度計插入燒杯 反應液麪以下
除混酸：NaOH
硝基苯：無色油狀液體難溶苦杏仁味毒
1.3、取代——磺化(濃硫酸)
◎ (苯環)+
H2SO4(濃) →(70-80度)→◎(苯環)-SO3H + H2O
2、加成
◎(苯環) +
3H2 →(Ni,加熱)→○(環己烷)
⑤：醇：1、置換(活潑金屬)
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
鈉密度大於醇反應平穩
{cf.}鈉密度小於水反應劇烈
2、消去(分子內脫水)
C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→
CH2=CH2↑+H2O
3、取代(分子間脫水)
2CH3CH2OH →(濃H2SO4,140度)→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+
H2O
(乙醚：無色無毒易揮發液體麻醉劑)
4、催化氧化
2CH3CH2OH + O2
→(Cu,加熱)→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O
現象：銅絲表面變黑浸入乙醇後變紅液體有特殊刺激性氣味
⑥：酸：取代(酯化)
CH3COOH + C2H5OH →(濃H2SO4,加熱)→ CH3COOC2H5 + H2O
(乙酸乙酯：有香味的無色油狀液體)
注：【酸脫羥基醇脫氫】(同位素示蹤法)
碎瓷片：防止暴沸
濃硫酸：催化脫水吸水
飽和Na2CO3：便於分離和提純
鹵代烴：
1、取代(水解)【NaOH水溶液】
CH3CH2X + NaOH →(H2O,加熱)→ CH3CH2OH + NaX
注：NaOH作用：中和HBr 加快反應速率
檢驗X：加入硝酸酸化的AgNO3 觀察沉澱
2、消去【NaOH醇溶液】
CH3CH2Cl + NaOH →(醇,加熱)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O
注：相鄰C原子上有H纔可消去
加H加在H多處，脫H脫在H少處(馬氏規律)
醇溶液：抑制水解(抑制NaOH電離)
六、通式
CnH2n+2 烷烴
CnH2n 烯烴 / 環烷烴
CnH2n-2
炔烴 / 二烯烴
CnH2n-6 苯及其同系物
CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚
CnH2nO
飽和一元醛 / 酮
CnH2n-6O 芳香醇 / 酚
CnH2nO2 羧酸 / 酯
七、其他知識點
1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2、燃燒公式：CxHy +
(x+y/4)O2 →(點燃)→ x CO2 + y/2 H2O
CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(點燃)→ x CO2 + y/2
H2O
3、反應前後壓強 / 體積不變：y = 4
變小：y < 4
變大：y > 4
4、耗氧量：等物質的量(等V)：C越多耗氧越多
等質量：C%越高耗氧越少
5、不飽和度=(C原子數×2+2 – H原子數)/ 2
雙鍵 / 環 = 1，三鍵 = 2，可疊加
6、工業制烯烴：【裂解】(不是裂化)
7、醫用酒精：75%
工業酒精：95%(含甲醇有毒)
無水酒精：99%
8、甘油：丙三醇
9、乙酸酸性介於HCl和H2CO3之間
食醋：3%~5%
冰醋酸：純乙酸【純淨物】
10、烷基不屬於官能團